在女儿卡罗琳与伊莎贝拉.里佐利交上朋友后，菲尼对孩子们人身安全更加担忧了。伊莎贝拉的父亲安杰洛.里佐利是个意大利电影制片人，也是米兰《意大利晚邮报》（Corriere della Sera）的出版商，他们家距离菲尼家只有5分钟车程。她们考入了同一所学校，卡罗琳开始带伊莎贝拉回家。当卡罗琳到伊莎贝拉家玩时，她看到警卫们拿着Uzi手提机关枪在周围巡逻。有一次，两个姑娘去一个休闲公园玩耍，伊莎贝拉的父亲派出了装甲汽车和六个全副武装的警卫。“她父亲是重点攻击目标，我总是悬着一颗心。”菲尼说，“她们总是炫耀自己的富有，开着大型轿车去学校。”他不让卡罗琳陪同伊莎贝拉去意大利，“因为歹徒们可能会为了一个目标而抓两个人”。伊莎贝拉非常喜欢菲尼一家，以至于几年后菲尼家搬到美国时，她就央求父亲允许她跟他们一起到美国。可是，家人却把她送进了瑞士的一所贵族学校。伊莎贝拉在那里染上了毒瘾，1987年，在她23岁生日后的一个月，她自杀身亡。“卡罗琳那个美丽的朋友吸毒之后，从摩纳哥一座大楼跳下，结束了自己的生命。”菲尼说。她短暂的一生也戏剧性地表明，有钱并不代表着幸福。菲尼在家中举行了一次集会，专门接待像伊莎贝拉那样失意、不幸的年轻人，尤其是家庭破碎的孩子们。他为这些年轻人找工作，或者把他们送入大学，成了他们的良师益友。这些事情，他的孩子们必须学着自己去面对。还在新泽西的时候，十几岁的菲尼就曾把朋友带回家，给予照顾。据他的姐姐阿琳回忆，一个单亲家庭的男孩在菲尼家待了一个晚上之后，又继续在那里住了一个夏天。菲尼身边的人都注意到了那个时期他在性格上的变化，有人还记下了年届而立的菲尼对世界形势的担忧。对于这个美国人来说，早些年的商业历练是一段乐观的经历，而现在他发现了一个全新的、鲜活的世界，在那里，一切皆有可能。在大萧条和第二次世界大战之后，世界正沉浸在空前的稳定和繁荣之中。不过，接下来的1964年，肯尼迪总统遭暗杀，越南战争爆发，以及全世界弥漫着反美情绪。“他和他的很多朋友都可以靠自己的努力出人头地，”菲尼的儿子帕特里克回忆说，“我想，在那样的背景下，他非常期望世界能变得更美好。但随着他日渐变老，这个愿望并没有实现。他的失望来源于他年轻时过多的希望。”看似自相矛盾的是，菲尼在变得越来越朴素的同时，更加致力于在全球建立DFS网络，这给他带来了更多的财富。在丹妮尔看来，菲尼似乎变得更急迫、更专注于自己的商业利益。他阅读商业方面的书籍和成功商人的传记，他不停地巡视，到伦敦、纽约、夏威夷、香港、东京、关岛、塞班岛。汤姆.哈维尔等同事还记得，那个时候的菲尼就像个“上满发条的人，不停地搜索新的商机，不停地巡查，不停地学习。他旅行时很少带行李，总是在每个落脚点都留一些换洗衣服”。